Osman Asaf, 20'li yaşlarında Sanayi-i Nefise Mektebi'ne kaydolmuştur. Okulun ilk öğrencileri arasında yer almış ve buradan başarıyla mezun olmuştur. Ülkemizdeki ilk sanatçı topluluğu olan Osmanlı Ressamlar Cemiyeti'nin kurucularındandır. Ayrıca, cemiyetin yayın organı olan Osmanlı Ressamlar Cemiyeti mecmuasının sorumlu müdürlüğünü üstlenmiştir. Savaş döneminde Balıkesir'in Bandırma ilçesinde Belediye Başkanlığı yapmıştır. Cumhuriyet döneminde Numune-i Terakki Mektebi'nden başlayarak birçok rüştiye ve lisede resim öğretmenliği yapmıştır. 1932 yılında Pertevniyal Lisesi'nden emekliye ayrılmıştır. Ölümüne yakın çıkarılan soyadı kanunu gereği "Bora" soyadını almıştır.

^{İbrahim Ağa'daki Yazlık Konak (}

Osman Asaf Bora'nın resimlerindeki konuların çıkış kaynağı doğadır. Manzaralarını kartpostallardan bakarak değil, açık havada gözlemleyerek resmetmiştir. Bu yönüyle, Hoca Ali Rıza kuşağının tarihsel ve kırsal doğayı betimleme eğilimine kendine özgü renk zenginliği ile katıldığı söylenebilir. İstanbul'un doğasından yaptığı manzaralar, Osman Asaf'ın en önemli yapıtlarını oluşturmaktadır. Bu resimlerinde sanatçı, Erenköy, Kızıltoprak, Acıbadem, Dudullu, Kalamış, Fenerbahçe, Maltepe, Kağıthane ve Göksu dereleri gibi İstanbul semtlerini titiz bir tasvir duygusuyla saptamıştır. Ayrıca eski konakları, ağaçlı yolları ve kayalıkları da eserlerine dahil etmiştir. Genellikle resmettiği dar sokaklarda figüre çok fazla yer verilmemiştir. Bazı resimlerinde ise ıssız deniz ve kır görünümleri bulunmaktadır. Kırsal çevrelerde doğa, sınırsız bir boşluk içinde uzayıp giderken, ağaç, bitki ve kayalık gibi öğeler çevrenin zengin dokusunu yansıtır. Çalışmalarında gördüğümüz tarihi yapılar arasında cami, türbe, çeşme, harabe, köprü, konak, kız kulesi gibi topluma tanıdık mimari yapılar ve İslami dini öğeler bulunur.

^{Natürmort (}Kültür Portalı⁾

Eserlerinde ağırlıklı olarak sarı tonlarının yanı sıra mavi, mor ve kahverengi tonlarını kullanmıştır.

Kompozisyonlarında nesnelerin üç boyutlu yapılarını ortaya çıkaracak şekilde ışık ve gölgeyi değerlendirmiştir. Atmosfer değişikliklerinin gösterilmesinin önemli olduğu resimlerinde arka planda dağ, orman, deniz ve yelkenli öğelerine yer vermiştir. Erken dönem eserlerinde yağlıboya tekniğini daha çok tercih etmiştir. Sağlık sorunları nedeniyle daha sonraki eserlerinde kokusu yağlıboya kadar yoğun olmayan, suyla karıştırılan guaj ve suluboya tekniklerinde çalışmalar yapmıştır. Sanatçının yağlıboya çalışmaları neredeyse suluboya eserleri kadar ince tabakalıdır. Renkleri birbirine fazla karıştırmadan temiz kullanmış ve ışık-gölge oyunlarına yer vermiştir. Uyguladığı tekniklerin her biri kendi içinde ayrı bir değer taşısa da, suluboya tekniğinde yarattığı eserlerle farklı bir yetkinlik gösterir. Manzara betimlemelerinin yanı sıra, çok sayıda olmasa da natürmort ve figür çalışmaları da bulunmaktadır. Bu çalışmalarda objeleri değerlendirme gücü, çizgi ve açık-koyu değerler üzerine kuruludur.