Gary Leonard Oldman, 21 Mart 1958’de Londra’nın New Cross bölgesinde dünyaya geldi. Babası Leonard Bertram Oldman bir kaynakçıydı ve deniz kuvvetlerinde görev yapmıştı. Çocukluk yılları boyunca sanatla ilgilendi; özellikle müzik ve tiyatro alanında ilgisi vardı. Genç yaşlarda okuldan ayrıldıktan sonra bir dönem fabrikalarda çalıştı. Daha sonra Greenwich School of Speech and Drama’da oyunculuk eğitimi aldı ve ardından prestijli Rose Bruford College’da burs kazanarak tiyatro alanındaki eğitimini tamamladı.

Oldman, kariyerine tiyatro sahnesinde başladı ve Royal Court Theatre, Royal Shakespeare Company gibi önemli kurumlarda sahne aldı. 1980’li yıllarda sinemaya geçiş yaptı ve özellikle Sid and Nancy (1986) filmindeki Sid Vicious rolüyle tanındı. Ardından Prick Up Your Ears (1987), State of Grace (1990), JFK (1991) ve Dracula (1992) gibi filmlerdeki performanslarıyla uluslararası düzeyde dikkat çekti. 1990’lar ve 2000’ler boyunca hem karakter hem de başrol oyuncusu olarak çalıştı; Léon (1994), The Fifth Element (1997) ve Air Force One (1997) gibi yapımlarda yer aldı.

2010'lu yıllarda Tinker Tailor Soldier Spy (2011) filmindeki George Smiley rolüyle BAFTA ve Oscar adaylığı aldı. Harry Potter serisinde Sirius Black karakteriyle ve The Dark Knight üçlemesinde Komiser James Gordon rolüyle büyük ilgi gördü. En dikkat çeken performanslarından biri, Darkest Hour (2017) filminde Winston Churchill’i canlandırdığı roldü; bu performansıyla En İyi Erkek Oyuncu dalında Akademi Ödülü’nü kazandı.

• Sid and Nancy (1986) – Sid Vicious
• Dracula (1992) – Kont Dracula
• Léon: The Professional (1994) – Norman Stansfield
• The Fifth Element (1997) – Jean-Baptiste Emanuel Zorg
• Harry Potter Serisi (2004–2011) – Sirius Black
• Batman Begins (2005), The Dark Knight (2008), The Dark Knight Rises (2012) – James Gordon
• Tinker Tailor Soldier Spy (2011) – George Smiley
• Darkest Hour (2017) – Winston Churchill
• Mank (2020) – Herman J. Mankiewicz
• Slow Horses (2022–) – Jackson Lamb (TV dizisi)

Oldman, Darkest Hour (2017) filmindeki Winston Churchill performansıyla En İyi Erkek Oyuncu dalında Oscar kazanmıştır. Ayrıca BAFTA, SAG ve Altın Küre gibi pek çok ödül kazanmış ve aday gösterilmiştir. Toplamda 68 ödül kazanmış, 119 adaylık elde etmiştir.

• En İyi Erkek Oyuncu – Darkest Hour (2017)

• En İyi Britanya Filmi – Nil by Mouth (1997, yönetmen)
• En İyi Erkek Oyuncu – Darkest Hour (2017)

• En İyi Erkek Oyuncu – Darkest Hour (2017)

• En İyi Erkek Oyuncu – Darkest Hour (2017)

1997 yılında yönettiği ve senaryosunu yazdığı Nil by Mouth adlı film, hem Cannes Film Festivali'nde hem de BAFTA’da ödüller kazanmıştır. Film, Londra’nın kenar mahallelerindeki yaşamı konu alır. Yapımcılık alanında da aktif olan Oldman, Flying Horse (2024) gibi projelerde hem yapımcı hem yönetmen olarak görev almıştır.

Oldman, çeşitli evlilikler yapmıştır. İlk evliliği Lesley Manville ile olmuş ve bu birliktelikten bir çocuğu olmuştur. Daha sonra Uma Thurman ile kısa süreli bir evlilik yaşamıştır. 2017 yılında yazar ve sanat danışmanı Gisele Schmidt ile evlenmiştir. Sanatçı bir ailede büyümüş ve kız kardeşi Laila Morse da oyunculuk yapmaktadır.